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          池州萬維化工告訴大家吡啶類醫藥中間體的堿性和成鹽和親電取代反應。
          來源: | 作者:佚名 | 發布時間: 2021-06-15 | 381 次瀏覽 | 分享到:

          吡啶類醫藥中間體堿性和成鹽

          吡啶氮原子上的未共用電子對可接受質子而顯堿性。吡啶的共軛酸(N原子上接受一個質子后的吡啶)的pKa為5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)的酸性更強(pKa越小酸性越強)。原因是吡啶中氮原子上的未共用電子對處于sp2雜化軌道中,其s軌道成分較sp3雜化軌道多,離原子核近,電子受核的束縛較強,給出電子的傾向較小,因而與質子結合較難,堿性較弱。但吡啶與芳胺(如苯胺,pKa 4.6)相比,堿性稍強一些。

          吡啶與強酸可以形成穩定的鹽,某些結晶型鹽可以用于分離、鑒定及精制工作中。吡啶的堿性在許多化學反應中用于催化劑脫酸劑,由于吡啶在水中和有機溶劑中的良好溶解性,所以它的催化作用常常是一些無機堿無法達到的。

          吡啶不但可與強酸成鹽,還可以與路易斯酸成鹽。

          此外,吡啶還具有叔胺的某些性質,可與鹵代烴反應生成季銨鹽,也可與酰鹵反應成鹽。

          親電取代反應

          吡啶是“缺π”雜環,環上電子云密度比苯低,因此其親電取代反應的活性也比苯低,與硝基苯相當。由于環上氮原子的鈍化作用,使親電取代反應的條件比較苛刻,且產率較低,取代基主要進入3(β)位。

          與苯相比,吡啶環親電取代反應變難,而且取代基主要進入3(β)位,可以通過中間體的相對穩定性來說明這一作用。

          由于吸電性氮原子的存在,中間體正離子都不如苯取代的相應中間體穩定,所以,吡啶的親電取代反應比苯難。比較親電試劑進攻的位置可以看出,當進攻2(α)位和4(γ)位時,形成的中間體有一個共振極限式是正電荷在電負性較大的氮原子上,這種極限式極不穩定,而3(β)位取代的中間體沒有這個極不穩定的極限式存在,其中間體要比進攻2位和4位的中間體穩定。所以,3位的取代產物容易生成。

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